博望坡之战，发生于汉献帝建安七年（公元202年），博望坡位于今河南省南阳市方城县博望镇。为抵御刘备的北伐，曹操指派大将夏侯惇、于禁、李典，于博望与刘备交战，刘备在杀伤一定曹军后退兵。日后曹操将重心转移至北方的袁谭与袁尚身上，无暇再顾及荆州的刘备，使其获得休养生息的机会，而刘表亦不愿再北伐曹操，中原南部陷入了数年的和平。

建安五年（西元200年），官渡之战爆发，原先与关羽、张飞失散的刘备借此机会重逢，并于汝南一地依附当地领袖刘辟、龚都等，企图于曹操背后发动奇袭；然而翌年（公元201年），于官渡和仓亭大获全胜的曹操，决定回头铲除位于背后的威胁，刘备在穰山一役失利后，被迫逃往荆州投靠刘表；获得刘表赏识的刘备，则被委以守卫荆州北方的重任，驻屯于南阳新野。

建安七年（西元202年），刘表企图趁曹操北上攻击袁尚的契机，袭取许都，乃派遣刘备领军出击，刘备于是发兵北伐，一直打到叶县，已接近许昌，严重威胁中原安全，曹操调大将夏侯惇、于禁、李典反击刘备，刘备将阵线后撤，选择博望与曹军对峙。

对峙过程中，某日，刘备刻意派出少数军队与夏侯惇交战，并故意败退，而后又烧毁自军营寨。种种迹象使夏侯惇误判刘备无力再战，决定追击，李典劝谏，夏侯惇认为是李典判断有误，故与于禁追击。然而，当行进至狭窄的林间山道时，刘备的安排的伏兵突然杀出，夏侯惇应对不及，遭伏兵攻击。困难时刻，李典指挥自军人马前往接应，救出了夏侯惇，之后两军撤退。

刘表虽有袭取许都之心，然经此一役，刘表再无主动出击之作为。日后刘备虽劝刘表趁曹操远征柳城之际出兵，但刘表却不允许，终致错失问鼎中原的良机；也在其死后，荆州的基业瞬间被曹操所占据，迫使刘备必须寻求江东孙权的帮助，促成后来的赤壁之战。